,GEMINI‘, Macklemores erstes Solo-Album seit 12 Jahren, wurde 2017 veröffentlicht und stieg auf Platz 2 der Billboard Top 200 Charts und Platz 1 der Charts für Rap, R&B/Hip-Hop und Independent-Alben ein. Dieses Album enthielt die mit Platin ausgezeichneten Singles „Glorious“ (featuring Skylar Grey), „Good Old Days“ (featuring Kesha) und „Marmalade“ (featuring Lil Yachty). ,GEMINI‘ folgte auf zwei Veröffentlichungen mit Produzent Ryan Lewis: das mehrfach mit dem GRAMMY Award und 5-fach mit Platin ausgezeichnete Album ,The Heist‘ (aus dem zwei Nummer-1-Singles, „Thrift Shop“ und „Can't Hold Us“, die beide Diamant-Status erreichten, stammen) und das 2016 erschienene Album „This Unruly Mess I've Made“ mit der Platin-Single „Downtown“. Insgesamt wurden Macklemores Musikvideos über 3 MILLIARDEN Mal angesehen und er ist einer von nur zwei Rappern, die eine Single mit Diamant-Status („Thrift Shop“) haben. Macklemore ist einer von nur 20 Künstler:innen, die zwei RIAA-Diamant-Zertifizierungen erhalten haben.

Macklemore hat sein Leben lang in Seattle gelebt und schon immer daran geglaubt, dass er seine Plattform, Ressourcen und Kreativität nutzen kann, um sich für Rassenfragen und soziale Gerechtigkeit einzusetzen. Macklemore ist Mitbegründer von The Residency, einem Hip-Hop- und Jugendförderungsprogramm, das sich zu einer der herausragenden Möglichkeiten für junge aufstrebende Künstler:innen in der Region entwickelt hat. Aufgrund des persönlichen Kampfes gegen seine Drogen- und Alkoholsucht hat Macklemore seine Kunst und Plattform immer wieder genutzt, um das Bewusstsein für die Themen Sucht und Genesung zu schärfen. Im Jahr 2016 war er in einem MTV-Special mit Präsident Obama über die Opioid-Epidemie in Amerika zu sehen und war der erste Nicht-Regierungsvertreter, der an der wöchentlichen Ansprache des Präsidenten teilnahm.

Im Jahr 2021 brachte Macklemore die Golf- und Lifestyle-Bekleidungsmarke Bogey Boys auf den Markt. Diese hat in der Golf- und Modewelt schnell an Bedeutung gewonnen. Im September 2021 eröffnete Macklemore den Bogey Boys Flagshipstore zusammen mit Goose Magees Vintage Mall am Capitol Hill in Seattle. Er ist Miteigentümer der Seattle Sounders aus der Profifußballliga Major League Soccer und der Seattle Kraken aus der Eishockeyliga National Hockey League. Derzeit ist er Mitglied des Verwaltungsrats von MusiCares, The Residency und The Underground Museum in LA.